Question

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.

试回答下列问题：

（1）D的分子式为    ； F分子中含氧官能团的名称为     、     。

（2）原料A的结构简式为      ；原料B发生反应④所需的条件为       。

（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为             、             。

（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。

（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有       种，写出其中任意一种的结构简式                                   。

①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。

Answer

（1）C9H7O3Cl（1分，氯和氧的顺序不做要求）    羰基（1分）     酯基（1分）

（2）（1分）    浓H2SO4、加热（1分，不写加热不扣分）

（3）氧化反应（1分）   取代反应（1分）

（4）（2分，不写产物水扣1分，不写可逆号不扣分）

     （2分）

（5）10  （2分）        ，其他略（1分）

【解析】

试题分析：根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为HOOC——COOCH3，B发生消去反应，生成E，E与H2发生加成反应。

（1）根据D的结构简式可得分子式为：C9H7O3Cl；根据F的结构简式可知：F含有羰基和酯基。

（2）根据A的分子式为C8H8，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A的结构简式为：；反应④为羟基的消去反应，所以反应条件是： 浓H2SO4、加热。

（3）反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；根据反应框图可知反应⑥为取代反应。

（4）反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应：；反应⑤为E与H2的加成反应：。

（5）符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基，在苯环上的排列有10种，为期中一种。

考点：本题考查有机合成的分析、分子式和官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写。