Question

山梨酸是一种常用的食品防腐剂，以下是山梨酸的一种工业合成途径：

G

已知：（1）A是衡量一个国家石油化工水平的重要标准，C的分子式为C₂H₄O

（2）

（3）

（4）

回答下列问题：

（1）E的结构简式为            ，含有官能团的名称                 。

（2）G和H在一定条件下合成I的化学方程式为                            ，反应类型为                 。

（3）写出满足下列条件山梨酸的所有同分异构体

①分子中有五元碳环；②核磁共振氢谱有四个峰；③分子中有—COO—结构

（4）下列说法正确的是             。

A．I可以发生加成、取代、氧化、消去反应   B．I可以和新制的氢氧化铜反应

C．1molI完全燃烧可以消耗7molO₂          D．J和等物质的量的H₂加成有两种产物

Answer

（1）BrCH2COOH  溴原子  羧基 

（2）CH3CH=CHCHO+             加成反应

（3）

（4）ABC

【解析】

试题分析：根据题目所给信息和有机合成路线进行推导：A是衡量一个国家石油化工水平的重要标准，则A为CH2=CH2；CH2=CH2与H2O反应生成B，则B为CH3CH2OH；CH3CH2OH与O2在Cu作催化剂的条件下生成C，则C为CH3CHO；H为CH3CH=CHCHO；D为CH3COOH；E为BrCH2COOH；F为NCCH2COOH。

（1）E的结构简式为：BrCH2COOH；含有官能团的名称为：溴原子和羧基。

（2）根据有机合成框图，G和H发生羟醛缩合反应生成I，化学方程式为：

CH3CH=CHCHO+       反应类型为加成反应。

（3）根据①分子中有五元碳环；②核磁共振氢谱有四个峰，说明含有四种位置的H原子；③分子中有—COO—结构，可得两种同分异构体。

（4）I含有碳碳双键、羟基、羧基，所以可发生加成、取代、氧化、消去反应，正确；B、I含有羧基，可以与新制的Cu(OH)2发生中后反应，正确；C、I的分子式为C7H10O5，所以1mol I完全燃烧可以消耗7molO2 ，正确；D、J分子内含有2个碳碳双键，和等物质的量的H2加成有三种产物，错误。

考点：本题考查有机合成、有机物和官能团的推断、反应类型、同分异构体的判断。