Question

Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

 

I                 Ⅱ                      Ⅲ

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ最多可与______mol H₂发生加成反应。

（2）化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式________________________________________________________________。

（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是____________

A．1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O₂

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．化合物Ⅱ难溶于水

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，VI能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，V的结构简式为________________。

（5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_______________。

Answer

(1) C10H10O2 (2分)   4 (2分) 

(2)  (3分) 

(3) BC (4分)

(4)    或    (3分  )

(5)  (2分)

【解析】

试题分析：(1) 化合物Ⅲ的结构简式已经给出，根据结构简式数，不难得出分子式为C10H10O2 ，由于化合物Ⅲ中一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol总共与氢气发生加成反应消耗氢气4mol4。(2分)

 (2) 由Ⅱ的结构简式可以看出，Ⅱ是一个丙烯酸甲酯，所以根据V生成Ⅱ的反应条件可以看出，该步骤是一个酯化反应，反应物V为丙烯酸（），所以又可推知，含有甲基的化合物IV反应生成化合物V的反应是一个消去反应，根据IV的分子式C3H6O3 可推其结构简式为，所以IV反应生成化合物V的反应为： 。(3分) 

(3) 化合物Ⅱ的分子式是C4H6O2 ，所以根据耗氧公式x+y/4-z/2，可得1mol消耗氧气的量为4.5mol，所以A选项错误；Ⅱ中含有碳碳双键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；又Ⅱ中有酯基，所以属于酯类，难溶于水，C正确；化合物Ⅱ分子间聚合，加聚位置应该是碳碳双键上，酯基应作支链，所以D错误；故选BC。(4分)

(4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，考虑对成性，有两个对位取代基；VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明有羧基，再根据除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，可推知V的结构简式为   或    (3分 )

(5)反应①实质是不饱和的碳碳双键一侧取代了苯环上的卤素原子，所以  和发生类似的反应，也是的环上碳碳双键一侧取代的I原子，所得有机产物的结构简式为 。(2分)

考点：本题考查的是有机化合物的推断。