Question

绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂

（1）化合物I的分子式为        ，反应①的反应类型为       

（2）1 mol化合物I与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积为       

（3）写出化合物II与足量浓溴水反应的化学方程式               

（4）1mol化合物II与足量的试剂X反应得到化合物，则试剂X是       

（5）化合物IV有如下特点①与化合物II互为同分异构体；②遇 FeCl₃溶液不显色；③1 mol化合物IV与足量银氨溶液反应生成4molAg；④1 mol化合物IV与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH;⑤核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1,写出化合物IV所有可能的结构简式：           

Answer

（1）C7H12O6（3分）；取代反应（2分）（2）56 L（2分）

（3）

（4）NaHCO3溶液（2分）

（5）

【解析】

试题分析：（1）由化合物I的结构简式可以看出，其分子式分别为C7H12O6，由于化合物I、II的官能团都有羧基、羟基，由此逆推绿原酸中含有酯基，反应①是酯的水解反应,即取代反应；（2）由化合物I的结构简式可以看出，1mol化合物I含有1mol羧基、4mol羟基，由于2mol羧基与足量Na反应生成1mol氢气，2mol羟基与足量Na反应生成1mol氢气，则1mol羧基、4mol羟基与足量Na反应分别生成氢气的物质的量分别为1/2mol、2mol，氢气的总物质的量为2.5mol，则标准状况下氢气的体积为56L；（3）化合物II的官能团为羧基、酚羟基、碳碳双键，具有苯酚和烯烃的性质，苯环上羟基邻对位上的氢原子可以被溴原子取代，1mol化合物II中含有3mol邻对位氢原子，取代需3molBr2；1mol碳碳双键可以与1mol溴单质发生加成反应，则1molII最多可以与4molBr2反应，反应方程式见答案；（4）II所含羧基、酚羟基都具有酸性，由于酸性：羧酸>碳酸>酚>碳酸氢根离子，对比反应物和生成物的结构简式可知，只有羧基中氢被钠取代，酚羟基中氢没有被取代，说明X为碳酸氢钠溶液；（5）化合物IV有如下特点①与化合物II互为同分异构体，分子式为C9H8O4，含有一个苯环；②遇 FeCl3溶液不显色，无酚羟基；③1 mol化合物IV与足量银氨溶液反应生成4molAg，含2mol醛基；④1 mol化合物IV与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH，为甲酸和酚羟基形成的酯且含有两个酯基;⑤核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1,有四种氢原子，个数比为3：2：2：1；综上所述，可写出化合物IV的结构简式，见答案。

考点：考查有机合成和推断、反应类型判断、化学方程式书写及同分异构体书写等。