Question

随着对有机高性能纤维的不断深入研究，美国已开发出一种超高性能纤维，该纤维不仅具有PBO纤维的抗张性能，而且还有优于PBO纤维的抗压缩性能。下面是以对二甲苯为原料合成该纤维的合成路线（有些反应未注条件）。请回答：

（1）写出合成该纤维的单体F的结构简式：                         。

（2）反应类型：A→B                   ，B→C                     。

（3）写出化学方程式（注明反应条件）：

B→C                            ；    D→E                          。

（4）若1molF与足量Na₂CO₃溶液完全反应，则消耗Na₂CO₃         mol

（5）写出两种符合下列条件物质的结构简式：                、              。

①与B互为同分异构体②遇FeCl₃溶液有显色反应

③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：1。

Answer

（4）4（3分）

（5）    

【解析】

试题分析：对二甲苯和氯气反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为；F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为，G的结构简式为：，F是D发生取代反应生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为：．

（1）通过以上分析知，G的结构简式为：，F的结构简式为：；

（2）反应类型：A→B是取代反应，B→C醇的催化氧化反应。

（3）写出化学方程式（注明反应条件）：

B→C发生了醇羟基的催化氧化反应；    D→E是卤代烃的水解和酸的中和反应。

（4）F的结构简式为，能和碳酸钠反应的官能团是羧基和酚羟基，生成碳酸氢钠，所以1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO34mol，故答案为：4。

（5）①与B互为同分异构体，说明分子式相同。②遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基。③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：1，说明存在三种氢原子，综合这三个条件可写出结构简式如答案所示。

考点：本题考查有机物推断，涉及反应类型的判断、反应方程式的书写等知识点。