Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列有关F的说法正确的是      。

A.分子式是C₇H₇NO₂Br             B.能形成内盐

C.能发生取代反应和缩聚反应       D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是       。

（3） B→C的化学方程式是       。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是    。

（4）D→E反应所需的试剂是       。

（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式      （写出3个）。   

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子  ②分子中含有 

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer

（1）B、C     （各1分，共2分，有错选不给分）

（2） 氧化反应   （1分）

（3）

氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基        （2分，其它合理答案也给分）

（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe                                                  （2分）

（5）（各1分，共3分,其它合理答案也给分）

（6）(共3分，其它合理答案也给分）

【解析】

试题分析：（1）A、分子式是C7H6NO2Br，错误； B、因为在一个分子中既有羧基，又有氨基，因此能形成内盐，正确；C、含有羧基，可以跟醇发生取代反应生成酯，含有溴原子，可以发生取代反应，在一个分子中含有竣基和氨基，因此，可以发生缩聚反应。D、1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应 ，错误。

（2）反应过程可以这样来看，甲苯→A对硝基甲苯→B对氨基甲苯→C对乙酰氨基甲苯→D对乙酰氨基苯甲酸→E→F；可以看出从C到D就是甲基被氧化成羧基的过程，因此这是一个氧化反应。

（3）

氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基       

（4）这是一个卤素与苯的一个取代反应：Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

（5）

（6）

乙烯也可以先跟水反应生成乙醇，然后乙醇再被催化氧化成乙醛，但是这样的话得经过两步，浪费原料，也降低了原料的转化率，不如直接将乙烯氧化好。

考点：有机物的转化。