Question

化合物G是合成抗癌药物美法伦的中间体，它的结构简式为：

它可由中学常见的简单有机物为主要原料合成，其合成线路如下：

（1）D与A组成的元素相同，原子个数比也相同，按要求写出符合条件的D的结构简式：

①分子的空间构型为直线型的分子               ；

②分子中所有的碳原子均为sp3杂化的分子          ；

③NMR图谱中有5个峰，波峰面积之比为2:1:2:2:1的分子            ；

（2）B的一氯代物有三种同分异构体，B与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y，则Y环上的一氯代物的同分异构体有          种；

（3）已知氨气与醇在一定条件下能发生分子间的脱水反应。请写出氨气与物质C以物质的量之比为1:3反应生成的产物的结构简式            ，该有机物中含有的官能团的名称是      ，

（4）写出在加热且有浓硫酸存在条件下，H与乙二酸以物质的量比为1:1反应的化学方程式    ，

该反应的类型是               。

（5）化合物H的一种同分异构体X，能与氯化铁溶液发生显色反应，且能与浓溴水反应，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，写出X的结构简式             。（要求写出两种）

Answer

（1）

①

②

 或

③

（1分）

（1分）

（1分）

（2）

4（2分）

（3）

（2分）

羟基

（1分）

（4）

任写一个均可（2分）

酯化反应（或取代反应）（1分）

（5）

等

（写对一个得2分，共4分）

答一项即可）（2分）

【解析】

试题分析：先在苯环上引入硝基，生成，再将其还原得，断开氮氢键，断开一个碳氧键，与2分子发生反应生成。根据题中转化可知，与SOCl2反应生成。

（1）D与A组成的元素相同，原子个数比也相同，说明它们的最简式相同，都是CH。

（2）的一氯代物有邻、间、对三种同分异构体，与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y，Y是，一氯代物的同分异构体除邻、间、对3种外，还有，所以总共4种。

（3）NH3＋3

（4）和发生酯化反应，脱一分子水生成链酯，脱两分子水生成环酯，

或

（5）的一种同分异构体X，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，且能与浓溴水反应，1 mol X最多消耗3 mol Br2，说明X酚羟基的邻对位没有取代基。

考点：考查考查有机物的合成 。