Question

有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：

已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl₃溶液能发生显色反应。

②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。

请回答下列问题：

（1）A中含有________种官能团，A与足量溴水反应的化学方程式是_______________________。

（2）反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。

（3）C的结构简式为________________，F的结构简式为__________________。

（4）A→B的化学方程式是__________________________________________。

Answer

（1） 3   +3Br2→2HBr+

（2）①

（4）+NaHCO3→H2O+CO2+

【解析】

试题分析：（1）遇FeCl3溶液能发生显色反应，说明A中含酚羟基，能与碳酸氢钠反应说明含羧基，能与HCl反应，且生成的C比B多2个H原子和1个Cl原子，说明A与HCl发生加成反应，含有1个碳碳双键，所以A中含3种官能团，结构简式为：；碳碳双键与Br2加成，苯环上羟基2个邻位上的H被Br取代，可写出化学方程式。

（2）反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为取代反应。

（3）C为A ：  与HCl加成的产物，因为后面的产物F含有六元环，所以Cl连接在与羧基相连的C原子上，结构简式为：  C经水解、酸化后得到E，2分子E之间发生酯化反应可得F：

（4）A中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成羧酸盐、CO2和水。

考点：本题考查有机化合物的推断、官能团和结构简式的判断、化学方程式的书写。