Question

已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：

(1)A的结构简式可能为_____________、____________________。

(2)反应③的反应类型为_________________；反应⑤的条件是_______________

(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同)：

__________________________________________________。

(4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是____________________________。

(5)检验产品中官能团的化学反应方程式为：_____________________________。

(6)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②  苯环上的一溴代物有两种；③分子中没有甲基。写出一种符合上述条件的物质可能的结构简式：      。

Answer

（1）（2）消去反应  氢氧化钠水溶液加热

（3）+HBr；

（4）的水解产物不能经氧化反应⑥得到产品；

（5）

（6）

【解析】

试题分析：根据信息②和有机合成流程图知，在光照条件下可与氯气发生取代反应侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代生成，B能和HBr发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为．

（1）由以上分析可知A为：；

（2）反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生取代反应生成  ，条件为：氢氧化钠水溶液，加热，答案为：消去反应，氢氧化钠水溶液，加热；

（3）异苯丙烯和溴化氢加成生成，该反应的方程式为：

+HBr；

（4）的水解产物不能经氧化反应⑥得到产品；

（5）产品中的官能团为醛基，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验；

（6）由苯环上的一氯代物有两种；遇FeCl3溶液呈紫色，则含有酚羟基和对位的丙烯基，其符合条件的同分异构体为。

考点：考查有机物的合成和推断、常见有机物代表物的性质及相互转化关系。