Question

已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：

化学式为C₉H₁₀O₂的有机物A有如下的转化关系：

其中F与FeCl₃溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色。试回答：

（1）写出有机物结构简式： H____    ______，I___    _______。

（2）写出A→E+D的化学反应方程式___                                        。

（3）F→G、G→H的反应类型分别为____________、            。

（4）满足以下条件的A的同分异构体有          种。

①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类。

Answer

（1）H：，   I：

（2）+2NaOH+CH3COONa+H2O（3）加成反应；消去反应（4）6种；

【解析】

试题分析：化合物I分子式为C4H6O2。能发生加聚反应产生高聚物说明它的分子中含有碳碳双键，而I在NaOH的水溶液中发生水解反应得到产物C、D。C在新制Cu(OH)2溶液中加热能得到D，说明C、D中的C原子数目相同，则D为CH3COONa，结合已知条件可知C为CH2=CH-OH，I为。由于A分子式为C9H10O2，它在碱性条件下水解得到D：CH3COONa和E，则E为C7H7ONa,E酸化得到的F与FeCl3溶液能发生显色反应说明F中含有酚的羟基。从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色。则说明H中含有一个-CH3，它与-OH在苯环的相对的位置上。所以E为对甲基苯酚钠，F为对甲基苯酚，G为甲基环己烷，H为4-甲基环己烯。（1）H结构简式是：，I的结构简式为。（2）A→E+D的化学反应方程式为：+2NaOH+CH3COONa+H2O。（3）F→G发生的是加成反应；G→H的反应类型为消去反应。（4）满足以下条件①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类的所有A的同分异构体共有6种。它们分别是、、、、、。

考点：考查有机物的结构、性质及合成等知识。