Question

以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。

已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是

完成下列填空：

（1）写出X分子中所含官能团的名称                       。

（2）写出A→B的化学方程式                                                。

（3）写出甲物质的名称            。

（4）属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有        种。

（5）R是W的一种同分异构体，R遇FeCl₃溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出R的结构简式                         。

（6）写出实验室由D制备E的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer

（1）氯原子  碳碳双键

（2）ClCH2-CH2CH2CH2Cl+2NaOH=醇加热=CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O

（3）异戊二烯

（4）3

（5）酚羟基的邻对位都有官能团（题目应该多一个条件只有四种氢原子）

（6）先氯气加成再NaOH溶液消去

【解析】

试题分析：（1）根据题信息在光照条件下进行的反应应是取代反应，X的结构简式为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl ，所含官能团有氯原子和碳碳双键。A的结构简式为ClCH2-CH2CH2CH2Cl；

（2）A→B发生消去反应，方程式为ClCH2-CH2CH2CH2Cl+2NaOH→CH2=CH-CH=CH2+2NaCl+2H2O，则B的结构简式为CH2=CH-CH=CH2。B到D发生类似信息的加成反应生成D，由目标物高分子物质反推其单体E为。

（3）由X到Y的条件可知发生的是水解反应，Y为CH2OH-CH=CH-CH2OH，Z为 OHC-CH=CH-CHO,由目标物并根据信息反推得甲为异戊二烯，W为。

（4）Y为CH2OH-CH=CH-CH2OH，属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有CH3COOCH2CH3,HCOOCH(CH3)2,CH3CH2COOCH3共3种。

（5）R是W的一种同分异构体，说明分子式相同，R遇FeCl3溶液显紫色，说明是酚类物质，但R不能与浓溴水反应，可知酚羟基邻对位没有氢原子，则R的结构简式,还有其它几种，酚羟基的邻对位都有官能团（题目应该多一个条件只有四种氢原子）。

（6）先氯气加成再NaOH溶液消去，合成路线为。

考点：本题主要考查有机物结构简式的推断，同分异构体的判断，有机合成路线的书写。