Question

有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；

②－ONa连在烃基上不会被氧化。

请回答下列问题：

（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是                。

（2）上述变化中属于水解反应的是                     （填反应编号）。

（3）写出结构简式，G：                    ，M：                          。

（4）写出下列反应的化学方程式：

FE :                                                         

反应①：                                                               ，

（5）写出所有符合下列要求的A的同分异构体                               。

I．含有苯环     II．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色

III． 苯环上的一元取代物只有一种

Answer

（1）醛基  （1分）

（2）①⑥

（3）G：CH2＝CHOOCCH3        M：   

（4）2CH3CHO+O22CH3COOH  （其他合理答案亦可）

 +3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O（3分）

（5）

【解析】

试题分析：由G发生加聚反应后的产物的结构简式得G为乙酸乙烯酯，G在碱性条件下水解得F能被氧化，所以F为乙烯醇，由已知①得乙烯醇不稳定，又转化为乙醛，最终F为乙醛；则C为乙酸钠；K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。说明K分子中含有苯环，且有两个对位不同取代基；有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，说明A中含有甲基，B在碱性条件下水解生成两种产物，其中为乙酸钠，所以A为酯类。

由以上分析知D中有醇羟基和酚羟基，F中有醛基和酚羟基，所以F与I中具有相同的官能团是醛基

反应①是酯、卤原子的水解，⑥是酯的水解，所以填①⑥

G为乙酸乙烯酯，结构简式为CH2＝CHOOCCH3  ;K为对羟基苯甲酸，发生缩聚反应生成M，所以M的结构简式为

F为乙醛，与氧气在铜做催化剂加热的条件下发生氧化反应，化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH  ；

B中含有1个溴原子、1个与苯环直接相连的酯基，所以反应①的化学方程式为+3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O

（5）能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色，说明分子中含有醛基、酚羟基；苯环上的一元取代物只有一种，说明该有机物具有轴对称结构且有4个取代基，所以符合条件的A的同分异构体的结构简式为或

考点：考查有机物的推断，反应类型的判断，官能团的化学性质，结构简式、化学方程式的书写，同分异构体的书写