Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：

请回答下列问题：

（1）写出A的分子式_______________；A的结构简式_____________________。

（2）N-A的反应类型是__________________。

（3）①上述转化中试剂I和试剂II分别是：试剂I_________，试剂II__________（选填字母）。

a．KMnO₄(H^＋)    b．Fe／盐酸      c．NaOH溶液

②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E（浓硫酸／△）作用，能否得到F，为什么？______________________________________________________________。

（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。

（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式_________________。

①嘱于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中—个取代基是硝基；

②分子中含有结构。

（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式_________________________。

（7）F的水解反应如下：

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式____________________________________________。

Answer

（1）C7H7NO2 （2）取代

（3）①a b ②不可以，若先还原后氧化则还原生成的氨基又会被氧化（4）2

（5）、、

（6）

（7） 。

【解析】

试题分析：（1）和Cl2在FeCl3作催化剂的条件下反应得到M:氯苯;氯苯与CH3Cl和Na存在下发生反应得到N：甲苯。甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热发生反应得到A：对硝基甲苯。分子式为C7H7NO2。相对分子质量为137.（2）由甲苯变为对=硝基甲苯发生的是取代反应。（3）被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：对-硝基苯甲酸。B与甲醇在浓硫酸存在下加热发生酯化反应得到D对-硝基苯甲酸甲酯和水。D在Fe及HCl作用下得到F：对氨基苯甲酸甲酯。所以①中的试剂I是a;试剂II是b。②试剂顺序不能颠倒。若先还原后氧化则还原生成的氨基又会被氧化。（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物CH3OH中含有两种处于不同化学环境的氢原子。（5）同时符合要求的两种D的同分异构体的结构简式有、、。（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与溶液发生显色反应的产物，说明结构中含有酚羟基。W在酸性条件下水解的化学方程式为。（7）由物质转化关系可知H为对氨基苯甲酸。它发生缩聚反应的化学方程式为 。

考点：考查有机合成与转化的知识。