Question

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

已知：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________； F分子中含氧官能团的名称为_____________。

（2）D的分子式为_____________；原料B发生反应④所需的条件为____________________。

（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为_____________ 、_________________。

（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤ ____________________ 。

（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有__________种，写出其中任意一种的结构简式______________。①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。

Answer

（1） ；羰基，酯基；

（2）C9H7O3Cl； 浓H2SO4、加热；

（3）氧化反应 取代反应；

（4）；

；

（5）10

【解析】

试题分析：（1）由A的分子式及物质间的转化关系可知A为对-二甲苯。根据F的结构简式可以看出在F中含有的官能团是羰基，酯基。（2）对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应得到C：酯和水。C与SOCl2发生取代反应得到D，分子式为C9H7O3Cl 。原料B在浓H2SO4存在时加热发生消去反应得到E：。E与H2在Ni作催化剂时加热发生加成反应得到。（3）被浓硫酸氧化为对苯二甲酸。该反应为氧化反应；由框图中的反应物与生成物之间的关系可知反应⑥所属的反应类型为取代反应。（4）反应②的化学方程式为：+ CH3OH +H2O；⑤的化学方程式为 。（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，能与NaHCO3溶液发生反应说明含有羧基；能发生银镜反应说明含有醛基，而且含有三个个取代基。则符合条件的同分异构体有10种。它们分别是；；；；；；；；；。

考点：考查有机合成与推断、物质的结构简式、化学方程式、反应类型、同分异构体的书写的知识。