Question

贝沙罗汀（I）是一种新型的合成维甲酸类似物，可用于治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤。可由下列为路线合成：

请完成下列问题：

（1）A的化学名称是               ，E和F反应生成G，已知同时还生成HCl，则F的结构简式为                    。

（2）①的反应类型是              ，②的反应类型是              。

（3）B与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶，反应的化学方程式是                    

                                      。

（4）有机物M是A的同分异构体，其结构满足以下条件，写出其结构简式：

                                 （已知：一个碳原子上接两个碳碳双键不稳定）。

①无支链                          ②有四个碳碳双键，无甲基

（5）下列有关贝沙罗汀（I）的说法正确的是                 。

a.能使酸性KMnO₄溶液褪色            b.能发生消去反应

c.1molI能与7molH₂反应               d.含有酯基

Answer

（1）对二甲苯（2分）、 （2分）

（2）氧化反应、取代反应（2分）

（3）

（4）CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 （2分） （5）ac（2分）

【解析】

试题分析：（1）两个甲基在苯环的对位，所以A的名称为：对二甲苯；对比E和G的结构，F与E发生取代反应，生成G，所以F的结构简式为：

（2）反应①由对二甲苯转化为对二苯甲酸，甲基被氧化为羧基，所以为氧化反应；反应②由对二苯甲酸转化为对儿苯甲酸甲酯，则反应类型为酯化反应或取代反应。

（3）B为对二苯甲酸，与乙二醇发生由酯化引起的缩聚反应，是由化学方程式为：

（4）根据①无支链，②有四个碳碳双键，无甲基，而且一个碳原子上接两个碳碳双键不稳定，可得M的结构简式为：CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2

（5）a、根据贝沙罗汀（I）的结构简式可以看出，含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；b、贝沙罗汀（I）不含醇羟基或卤素原子，不能发生消去反应，错误；c、贝沙罗汀（I）含有2个苯环和1个碳碳双键，所以1molI能与7molH2反应，正确；d、根据结构简式可以看出：贝沙罗汀（I）不含酯基。

考点：本题考查有机合成分析及推断、有机反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写。