Question

迷迭香酸(F)的结构简式为：

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：

根据题意回答下列问题：

（1）A的结构简式为           ；反应②的反应类型是           。

（2）反应③的试剂为           。

（3）1molF分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂                   mol， NaOH            mol。

（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是                                。

Answer

（1） 消去反应

（2）新制氢氧化铜悬浊液 [或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）]

（3）7 6

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据A的分子式和产物的结构简式可知A为：，A与Br2发生苯环上的取代反应生成B；C的分子式为：C9H8O3，反应物的分子式为：C9H10O3，对比二者分子式可知反应②为消去反应。

（2）C为C9H8O3，D为C9H8O4，C到D为醛基氧化为羧基，所以反应条件为：新制氢氧化铜悬浊液 [或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）]

（3）有机物F分子中含有4个酚羟基、1个碳碳双键、1个羧基、1个酯基，所以1molF与足量的溴水反应，最多可消耗Br27mol，与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH 6mol。

（4）E分子中含有羧基和羟基，所以E通过酯化发生缩聚反应，化学方程式为：

考点：本题考查有机合成的分析、反应类型的判断、化学方程式的书写、反应条件的判断。