Question

下图为某药物合成路线的一部分。

（1）AB的化学方程式为                                       。E中的含氧官能团名称为              、              。

（2）若②的反应历程经历了中间产物，则该反应历程先后经历的反应类型为            、         。试剂X的结构简式为             。

（3）写出两种满足下列要求的D的同分异构体的结构简式。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子；

②可发生水解反应，一种产物可发生银镜反应，另一种能与FeCl₃发生显色反应；

③分子中的氯原子不与苯环直接相连。                       ，                        。

Answer

（1）（2分）

羰基（1分） 酚羟基（1分）

（2）加成反应（1分） 消去反应（1分）（2分）

（3）（任写两个，每个2分）

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C7H8O，对比A与C的结构，可知A为CH3——OH，与乙酸发生酯化反应，化学方程式为：；根据E的结构简式，可知E中含有的含氧官能团为：羰基和酚羟基。

（2）对比反应②反应产物与中间产物的结构简式，可知反应物苯甲醛的醛基被加成，所以第一步反应为加成反应，第二步羟基消去，反应类型为消去反应；根据E、F的结构简式，E中甲基与试剂X中醛基发生加成反应，然后消去生成碳碳双键，所以X为。

（3）可发生水解反应，一种产物可发生银镜反应，另一种能与FeCl3发生显色反应，可知该物质含有甲酸酚酯，即含有—OOCH；分子中的氯原子不与苯环直接相连，Cl原子连在侧链上；分子中有4种化学环境不同的氢原子，说明含有两个位置相同的甲基，综上所述可得D的同分异构体的结构简式为：

考点：本题考查有机合成推断、同分异构体、反应类型的判断、化学方程式的书写。