Question

）已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：

现有分子式为C₉H₈O₂Br₂的物质M，在一定条件下可发生下述一系列反应：

已知：有机物A的相对分子质量为44，有机物I只有一种结构且能使溴的CCl₄溶液褪色。请回答下列问题：

（1）G→H的反应类型是                。

（2）H中的官能团的名称为                    ；D的结构简式为               。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①A→ B：                               ；

②H→ I：                                。

（4）与G互为同分异构体，苯环上有两个取代基，且遇FeCl₃溶液显色的物质有      种

Answer

（1）加成反应 （或还原反应）（2）羟基、羧基；

（3）

（4）5

【解析】

试题分析：有机物A能发生银镜反应 ，说明含有醛基（-CHO），的式量为29，而A的相对分子质量为44 ，则剩余部分的式量为13，是甲基（-CH3）。所以A是乙醛CH3CHO，CH3CHO 发生银镜反应得到B乙酸铵：CH3COONH4，乙酸铵酸化得到C乙酸：CH3COOH。物质M的分子式是C9H8O2Br2 ，它在稀硫酸存在下发生 反应得到乙酸和D，D与NaOH的水溶液在加热时发生反应得到的产物E 能被新制氢氧化铜氧化，说明E中含有醛基。结合题目提供的信息可知M应该含有苯环，还有一个C原子上结合了两个Br原子。由F变成的产物G遇FeCl3会发生显色反应，说明G中含有酚羟基和羧基。G与氢气在催化剂存在下加热苯环发生加成反应得到H，则H中含有醇羟基和羧基，H与浓硫酸混合加热得到的I I能使溴的CCl4溶液褪色说明含有碳碳双键。由于只有一种结构说明原来酚羟基与羧基在苯环的相对位置上。综上所述，M为，C为CH3COOH，B为CH3COONH4；A为CH3CHO。D为，E为F为。G为： H为；I为。（1）（1）G→H的反应类型是加成反应（或还原反应）。（2）H中的官能团的名称为羟基、羧基；D的结构简式为；（3）①A→ B的化学方程式为②H→ I的化学方程式为。（4）与G互为同分异构体，苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液显色的物质有5种，它们分别是：；；；；。

考点：考查有机推断与合成。主要包括制定酯的水解反应、银镜反应、醛被新制氢氧化铜的氧化、芳香化合物的加成反应、卤代烃的水解反应、纯度消去反应等知识。