Question

脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱合成路线如下：

（1）化合物Ⅲ的化学式为             。

（2）化合物A的结构简式为             。

（3）反应①的化学方程式为             。

（4）下列说法错误的是             。

A．化合物Ⅱ能发生银镜反应     B．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃

C．反应③属于酯化反应         D．化合物Ⅱ能与4 molH₂发生加成反应

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与金属钠反应放出氢气

（5）化合物Ⅵ与化合物Ⅲ互为同分异构体，Ⅵ中含有酯基，且能与FeCl₃ 溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出一种满足上述条件的Ⅵ的结构简式：                 。

（6）化合物Ⅶ如图所示，在一定条件下也能发生类似上述第④步的环化反应，化合物Ⅶ环化反应产物的结构简式为        。

Answer

（1）C8H8O3

（4）BCE

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）由结构简式可看出化合物Ⅲ的化学式为C8H8O3。

（2）由化合物Ⅲ和化合物Ⅴ 可知化合物A 的结构简式为。

（3）反应①的化学方程式为 。

（4）A．化合物Ⅱ含有醛基，所以能发生银镜反应。正确。B．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香族化合物，烃是仅有C、H两元素组成的化合物。但化合物Ⅰ～Ⅴ由于含有的元素不仅C、H两种元素，还都含有O元素，化合物Ⅳ还含有N元素。因此不是芳香烃。错误。C．酯化反应是羧基脱去羟基，而醇脱去羟基上的H原子。反应③则是羧基与氨基形成肽键的脱水缩合反应，不是酯化反应。错误。D．化合物Ⅱ的苯环加成消耗3mol的H2，一个醛基加成消耗1mol H2。所以一共能与4 molH2发生加成反应。正确。E．分子结构中只有含有醇羟基或羧基的能与金属钠反应放出氢气。化合物Ⅱ中无羟基和羧基，所以不能与金属钠反应放出氢气。错误。

（5）满足条件含有酯基，且能与FeCl3 溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种的Ⅵ的结构简式有：。

（6）化合物Ⅶ发生环化反应产物的结构简式为。

考点：考查有机合成的知识。包括化学式、结构简式、化学方程式的书写、物质的相互转化、同分异构体的书写及官能团对性质的决定作用。