Question

脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如：

（1）化合物I的分子式为_________，化合物I含有的官能团名称是______________，1mol化合物I完全燃烧需要消耗_____mol O₂。

（2）化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                    。

（3）与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为：________。

（4）化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式： ______________。(要求：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种)

Answer

（1）C8H6O3 (2分)， 羧基，醛基（各2分）， 8（1分）

（2）（3分）

（3）（2分）

（4）， ， 等其他合理答案（任写两个，各2分）

【解析】

试题分析：（1）由合成路线中化合物I的结构简式可得该化合物的分子式为C8H6O3 ，其含有的官能团名称是羧基和醛基，其耗氧量=8+6/4-3/2=8，所以1mol化合物I完全燃烧需要消耗8molO2。

（2）化合物III含有1个醛基，所以其与新制氢氧化铜的反应为：

（3）反应①为脱羧基反应，一个反应物羧基相连的C原子和另一反应物卤素原子相连C原子之间形成了C-C单键，所以与发生类似反应①的反应所得的有机产物结构简式为：。

（4）化合物I的同分异构体要满足能发生银镜反应，则保留醛基结构；苯环上的一氯取代物有2种，考虑苯环对称；因此尝试让苯环的取代基为2个，即对位关系；也可以尝试苯环取代基数目为3个，满足对称则必须有2个醛基，1个羟基；所以可能结构简式为， ，。

考点：本题考查的是有机化合物的推断。