Question

利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。

（2）化合物Ⅱ与溴的CCl₄溶液发生加成反应，产物的结构简式为______________________。

（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________；（注明反应条件）化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________。（注明反应条件）

（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。Ⅳ的结构简式为_____________，Ⅴ的结构简式为_____________。

（5）有机物与BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C₁₆H₁₇N）的结构简式为____________________。

Answer

（1）C8H7Br （2分）

（2） （2分）

（3） （6分，每个化学方程式3分。错、漏条件均只得2分，条件不重复扣分）

（4）（4分，每个2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据I的结构简式不难写出分子式为C8H7Br；化合物II中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应产物的结构简式为；（3）化合物III中含有的官能团为羟基和溴原子，观察合成路线中化合物III和化合物I的结构特点，不难发现化合物III到化合物I是醇与浓硫酸共热的条件下发生的消去反应生成化合物I和H2O；化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热发生取代反应，即为卤素原子（溴原子）被羟基取代，生成和NaBr；（4）Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应说明IV中羟基所连碳原子上含有2个氢，再结合其苯环上只有一种取代基，可知IV的结构，在铜或银作催化剂加热的条件下，发生催化氧化后生成的V的结构简式为；（5）观察反应①的断键可知是化合物I中溴原子被乙基所取代，故与BrMgCH2（CH2）3CH2MgBr生成的产物。

考点：考查有机化合物的性质和有机合成。