Question

（ 16分）Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

   

I                 Ⅱ                      Ⅲ

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O₂。

（2）化合物IV分子结构中不含甲基，写出化合物IV的结构简式：______________，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。

（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H₂发生加成反应  

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色    

C．化合物Ⅱ难溶于水  

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4） 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，VI能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1:2:2，VI的结构简式为_____________。

（5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式_______________，①的反应类型为_____________。

Answer

（1）C10H10O2 11.5

（2）HOCH2CH2COOH

HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O （写分子式不给分）

（3）BC （漏选给一半分，错选不给分）

（4）

（5） 取代反应 （每空2分）

【解析】

试题分析：（1）根据反应中化合物Ⅲ的结构简式，不难得出其分子式为C10H10O2，消耗氧气的量=10+10/4-2/2=11.5。

（2）化合物IV可由化合物Ⅱ反推得到。化合物Ⅱ为丙烯酸甲酯，所以根据条件反推化合物V为丙烯酸，丙烯酸又由醇羟基消去而得，由于化合物IV没有甲基结构，-OH在端C上，所以反推得化合物IV的结构简式为HOCH2CH2COOH。所以由化合物IV消去生成化合物V的化学方程式为：

（3）化合物Ⅱ丙烯酸甲酯含有一个C=C和一个-COOH，所以1mol该化合物最多能与1molH2发生加成反应，A错误；能使酸性高锰酸钾褪色，B正确；含有的酯基决定该化合物难溶于水，C正确；分子间发生加聚反应所得的加聚产物的结构简式中，酯基应该作侧链取代基，D错误；故选择BC。

（4）化合物Ⅲ的侧链结构中含有2个不饱和键，其同分异构体要发生银镜反应，则可以组成2个-CHO；又苯环上的一氯取代物只有一种，则要满足苯环左右对称，必然在苯环对位两侧要有2个醛基，且满足核磁共振峰面积1:2：2，则该同分异构体必然为。

（5）观察反应1，可发现该反应发生在卤素原子和C=O附近的C=C之间，有卤化氢小分子生成，可以判断该反应为取代反应，所以根据反应可推得有机产物的结构简式为：

考点：本题考查的是有机化合物的推断。