Question

美国化学家R．F．Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。例如经由Heck反应合成一种防晒剂：

反应①：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1）化合物I核磁共振氢谱显示存在        组峰，化合物I的分子式为　　　　　　　。

（2）1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗     mol O₂，其完全水解的化学方程式为             （注明条件）。

（3）化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是      ；化合物Ⅴ与浓H₂SO₄共热生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO₄溶液褪色，化合物Ⅵ的结构简式是        。

（4）化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为        。

Answer

（1）3（2分），C7H7OCl或C7H7ClO（2分）

（2）10．5（2分），

（3分）

（3）醛基（2分），(CH3)2CHCH=CH2（2分）。

（4）（3分）

【解析】

试题分析： （1）化合物I的苯环对称，因此苯环上有两种H，侧链还有1种H，因此核磁共振氢谱共有3组峰，化合物I的分子式为C7H7OCl或C7H7ClO。

（2）化合物Ⅱ的分子式为C8H14O2，因此耗氧量等于8+14/4-2/2=10．5mol；根据反应1得到的产物和化合物I的结构简式可以推得化合物II的结构简式为，因此该化合物完全水解即碱性条件下水解的方程式为。

（3）化合物III的分子式为C3H4O，不饱和度为2，分子中含有2个双键，有根据它氧化、酯化生成的化合物II，可以推测化合物III的结构简式为CH2=CHCH0，所以含有的含氧官能团为醛基；化合物V为，跟浓硫酸发生消去反应后生成的化合物VI为(CH3)2CHCH=CH2 。

（4）化合物I的同分异构体能与氯化铁发生显色反应，有酚羟基-OH，分子苯环对称，取代基在对位位置；因此结构简式为，其跟氢氧化钠共热反应要注意酚羟基和卤素原子都能反应，所以反应方程式为。

考点：本题考查的有机化合物的推断。