Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

（1）反应①为取代反应，该步反应物 Me₂SO₄中的“Me”表示        

（2）E 中的官能团有： __________________（写名称）。

（3）F 的结构简式为________________________________________________。

（4）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（一CN）的完全水解反应生成羧基（一COOH )，请写出第二步反应的化学方程式：______________      _____________。

（5）B水解的产物（参见4）有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体              

①能与FeCl₃ 溶液发生显色反应；  ②能发生银镜反应  ③核磁共振氢谱共有4个吸收峰

（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。

提示：①合成过程中无机试剂任选；

②在 400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基（）反应。

③合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer

（1）甲基（－CH3） （2 分） （2）氨基 酯基（2 分）

（3）（2 分）

（4）（2 分）

（5）或者(2分)

（6）（5分）

【解析】

试题分析：（1）反应①A中甲基取代了烃基中的氢原子，“Me”表示甲基；（2）有D到E转化是加氢还原，但根据E化学式及流程后面的物质G判断，苯环没有加成，但有了氨基，所以该反应是硝基还原为氨基，含有官能团为酯基和氨基；（3）第⑥步反应是酯基水解，所以第⑤步反应是氨基氢的取代，所以F为；（4）这两步反应先是氰基水解为羧基后羧基反应生成酯基，故第二步反应是与乙醇发生酯化反应，；（5）该异构体中有两个氧原子，故应含有酚羟基，醛基，根据对称原理书写两个碳原子分开写，故有、；（6）根据产物和原料比较原料需去掉醛基，根据信息2即可去掉；增加了两个羰基，2个双键变一个双键，所以应是1,4—加成卤素单质再水解氧化即可得到产品，合成路线见答案。

考点：考查有机物的推断与合成等有关问题。