Question

有机物A的分子式为C₉ H₁₀ O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO;

② —ONa连在烃基上不会被氧化。

请回答下列问题：

（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是         。

（2）上述变化中属于水解反应的是          （填反应编号）。

（3）写出结构简式，G：        ，M：         。

（4）写出下列反应的化学方程式：反应①：         ，K与少量的氢氧化钠溶液反应：       。

（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有        种。

I．含有苯环  Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应

Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应

Answer

（1）银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）（2分） ； （2）①⑥（2分）

（3）G：CH3COOCH＝CH2 M： （各2分）

（4）反应① ：

+3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O

K与少量的氢氧化钠溶液反应：

+NaOH→+ H2O （各2分）

（5）5种 （3分）

【解析】

试题分析：（1）根据G加聚反应的产物的结构简式逆推可得G的结构简式，G在碱性条件下发生水解反应生成乙烯醇，转化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠C，故F和I中均含有醛基，检验醛基用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液（2）反应①和⑥都是酯基发生水解反应；（3）根据G加聚反应的产物的结构简式可得G的结构简式，根据C为醋酸钠和B的分子式，结合题目信息K物质与氯化铁溶液发生显色反应且环上的一元取代物只有两种结构得D的结构简式，根据转化关系可得K为对羟基苯甲酸，羟基和羧基发生缩聚反应得出M的结构简式；（4）反应①为卤代烃及酯的水解，根据B的结构简式写出水解的化学方程式；对羟基苯甲酸与少量氢氧化钠反应时，羧基反应，羟基酸性弱，不反应；（5）当除苯环外的3个碳原子构成一个取代基且有醛基时有两种同分异构体，当形成两个取代基时可有临、间、对三种同分异构体，故为5种。

考点：考查酯的水解、卤代烃的水解、醇和醛的氧化、同分异构体的判断和逆推法的使用等。