Question

某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z。

②苯胺中氨基易被氧化。

请回答下列问题：

（1）有机物A的结构简式为                     。C→D的反应类型是____         。

（2）下列有关F的说法正确的是          。

A．分子式是C₇H₇NO₂Br

B．能形成内盐

C．能发生酯化反应和缩聚反应

D．1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反应

（3）B→C的化学方程式是         。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是____  。

（4）D→E反应所需的试剂是____             。

（5）同时符合下列条件的Z的同分异构体有____      种（不含Z，不考虑立体异构）。

①含有苯环结构    ②与Z含有相同官能团

写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式____              。

Answer

（1） （1分） 氧化反应 （1分）

（2）B、C （2分，有错选不给分）

（3）

氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 （各2分，其它合理答案也给分）

（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe （其它合理答案也可给分） （1分）

（5）4； 和 （各2分，其它合理答案也给分）

【解析】

试题分析：（1）由D的结构简式可推知A的硝基在甲基的对位，所以A的结构简式为,C中的甲基变羧基，所以C到D的反应是氧化反应；

（2）A、F的分子式为C7H6NO2Br,错误；B、分子中含有羧基和氨基，可以形成内盐，正确；C、正确，理由同B；D、1molF最多和3mol氢氧化钠反应，溴原子被羟基取代后得酚羟基，仍可以和氢氧化钠反应，所以是3mol,错误，答案选BC;

（3）B为对甲苯胺，所以B到C的化学方程式为

在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，是因为氨基易被氧化，所以在被氧化前先保护起来；

（4）F中含溴原子，所以E中应含溴，所以D到E是苯环的溴取代，所需的试剂为Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

（5）Z中含碳碳双键和醛基，所以Z的同分异构体中，两个支链的有3种，一个支链的有1种，共4种；核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1，说明Z中有5种等效氢，其结构简式为

考点：考查有机推断、结构简式的书写、反应类型的判断、官能团的化学性质、化学方程式的书写、同分异构体的判断及书写