Question

化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

 

已知：

（1）写出中官能团的名称         。

（2）写出反应①的化学方程式                                     。

（3）反应②属于         反应（填有机反应类型）。

（4）D是比多一个碳的同系物，则满足下列条件的D的同分异构体共有     种，写出一种满足条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式           。

①显弱碱性，易被氧化；②分子内含有苯环；③能发生水解反应

（5）请你设计由A合成B的合成路线。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线表示方法示例如下：。

Answer

（1）氨基、羧基（每个1分，共2分）

（2）＋Cl2＋HCl（共2分，无“条件”扣1分，其它错不得分）

（3）取代 （1分） （4）19（2分）, （2分）（5）（共5分）

（答对一步得1分，出现错误后面不得分。合成顺序不能颠倒，无“条件”有一处扣1分。）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基。

（2）反应②是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为＋Cl2＋HCl。

（3）根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应。

（4）D是比多一个碳的同系物，则D比多1个CH2原子团。①显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；②分子内含有苯环；③能发生水解反应，说明含有酯基。因此如果苯环上有2个取代基，则可以是－CH2OOCH和－NH2，分为邻、间、对三种；也可以是－OOCCH3和－NH2，分为邻、间、对三种；还可以是－COOCH3和－NH2，分为邻、间、对三种；如果含有三个取代基，则分别为－NH2、－CH3和－OOCH，又有10种，所以共计是19种；又因为含4种不同氢原子，所以满足条件的D的同分异构体的结构简式可以是，氨基对位的取代基也可以是－COOCH3。

（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后先氧化甲基，最后再还原硝基为氨基，所以正确的合成路线为。

考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断、有机合成路线设计以及方程式的书写