Question

已知： （其中R、R₁、R₂、R₃和R₄均表示烃基）

今有A～K等11种不同的有机物，它们之间的转化关系如下。其中A为烃，1mol A可得2mol B。

请回答下列问题：

（1）指出反应的类型：①         ，②         ，③         ，④        。

（2）有机物E和G之间的关系是             ；F的系统命名为                。

（3）写出反应⑤的化学方程式                                        。

（4）A的结构简式为             。

（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多种同分异构体。若J中苯环上只有两个取代基并处于对位，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，写出满足上述要求的J的所有可能结构简式        。

Answer

（1）消去，加成，取代，取代（各1分，共4分）（2）同分异构体（1分） 1-丙醇（1分）

（3）CH3CH2CH2OH＋－COOH－COOCH2CH2CH3＋H2O（2分）

（4）(CH3)2C＝C(CH3)2（3分）

（5）、、、（4分）

【解析】

试题分析：A为烃，1mol A可得2mol B，根据已知信息可知A分子应该是结构对称的。G与苯反应生成H，H可以最终转化为，这说明G中含有3个碳原子，因此A中应该含有6个碳原子。B能与氢气发生加成反应生成C，C既能与氯化氢发生反应，也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D，因为D能与氯化氢在催化剂的作用下反应，这说明该反应应该是加成反应，即D中含有碳碳双键，所以C中含有羟基。由于A的结构是对称的，则根据可知，A的结构简式应该是(CH3)2C＝C(CH3)2，B应该是CH3COCH3，C是CH3CHOHCH3，D是CH2＝CHCH3，E是卤代烃，在氢氧化钠溶液中水解生成F是醇。G是CH3CHClCH3，G与苯发生取代反应生成H，则H的结构简式为。H与氯气发生苯环侧链上氢原子的取代反应，最后再通过卤代烃的消去反应生成。H被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成I，则I是苯甲酸。由于E与G的分子式相同但结构不同，因此E的结构简式为CH3CH2CH2Cl，则F的结构简式为CH3CH2CH2OH，苯甲酸与F通过酯化反应生成J。

（1）根据以上分析可知①②③④分别是消去反应，加成反应，取代反应，取代反应。

（2）E与G的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体。根据F的结构简式可知F是1-丙醇。

（3）反应⑤是酯化反应，反应的化学方程式为

CH3CH2CH2OH＋－COOH－COOCH2CH2CH3＋H2O。

（4）根据以上分析可知A的结构简式为(CH3)2C＝C(CH3)2。

（5）J（C10H12O2）有多种同分异构体。若J中苯环上只有两个取代基并处于对位，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，这说明分子中应该含有酯基，且酯基水解后又产生1个酚羟基，所以可能的结构简式有、、、。

考点：考查有机物推断、命名、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写