Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：

 

（1）化合物A中的含氧官能团有    、    (填官能团名称)。

（2）已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X 的结构简式：      。

（3）反应D→E的反应类型是      。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：    。

Ⅰ．属于芳香族化合物；

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；

Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应。

（5）已知：

结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）（酚）羟基 醛基

（2）CH3OCH2Cl

（3）加成反应

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）A中含有2中含氧官能团，酚羟基和醛基；（2）取代反应是交换基团或原子，把HCl分别交换得到CH3OCH2Cl；（3）D中碳碳双键与羟基加成；（4）根据信息确定物质中含有酯基、苯环，不含酚羟基，根据对称性书写为；（5）产物的单体为，根据产物和原料分析，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。

考点：考查有机合成与推断有关问题。