Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色。

请回答下列问题：

（1）B→C的转化所加的试剂可能是_______________，CH₃COCl＋E→F的反应类型是_______________。

（2）有关G的下列说法正确的是________。

A．属于芳香烃

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应

（3）E的结构简式为__________。

（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________。

（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________。

①能发生水解反应②与FeCl₃溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer

（1）[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液(1分) 取代反应(1分)

（2）CD(2分)

（3）（2分）

（4）＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O（2分）

（5）（各1分）

（6）

（建议：写对①、②、⑤各1分，写出③或④1分。氯苯转化为苯酚时，未酸化也可给分，其他合理设计流程也给分。）

【解析】

试题分析：由F可知E为，根据D的分子式可知D为，由可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH。

（1）CH3CHO→CH3COOH，所需条件是[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液；CH3COCl＋E→F根据结构式可知发生了取代反应；

（2）含有氧元素，所以不属于芳香烃，A错，不含有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错；G分子中有苯环、醇羟基、酯基，所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，C正确；1mol苯环可以和3mol氢气发生加成，1mol双键可以和1mol氢气发生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反应，D正确，所以选CD。

（3）E的结构简式为；

（4）F有两个酯基，与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O；

（5）满足E的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为

考点：本题考查有机物的合成。