Question

有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C₃H₄O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

填写下列空白：

⑴物质的结构简式：A_________，高分子涂料___________________。

⑵写出下列转化的反应类型：A→B_____，B→D______。

⑶写出下列反应的化学方程式：

A发生银镜反应：_______________________________________________，

B与N反应生成D：_______________________________________________。

Answer

⑴CH3CH2CH2CHO （2分） （2分）

⑵加成反应（还原反应）（2分） 酯化反应（取代反应）（2分）

⑶CH3CH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（2分）

CH2＝CHCOOH ＋ CH3CH2CH2CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH2CH2 CH3＋H2O（2分）

【解析】

试题分析： M分子式是C3H4O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为 ：（2×3+2-4）/2

=2，故分子中还含有C=C双键，故M的结构简式为CH2=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH2=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C7H12O2），D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C4H10O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH3CH2CH2CHO，B为CH3CH2CH2CH2OH，D为CH2=CH-COOCH2CH2CH2CH3，（1）由上述分析可知，A为CH3CH2CH2CHO，高分子涂料为⑵ A→B为加成反应，B→D酯化反应；⑶A中有醛基，发生银镜反应，生成一水、二银、三氨和羧酸氨，B与N发生酯化反应生成酯和水。

考点：考查有机推断合成、醇醛酸的相互转化、化学反应的类型等知识。