Question

已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

①A与D、B与E、I与F互为同分异构体。

②加热条件下新制Cu(OH)₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中变砖红色。

③C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104。

④B的一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应。

根据以上信息，回答下列问题：

（1） C E中含有的官能团名称分别为__    ____    ________，

（2） H 的结构简式为________________________。

（3）反应①～⑨中属于取代反应的是____________________________。

（4）写出反应⑥的化学方程式______________                  _。

（5）写出F与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式_________________。

（6）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应的G的同分异构体有________种。

Answer

（1）碳碳双键 羟基

【解析】

试题分析：C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）n，13n=104，所以n=8，则C的化学式是C8H8，结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的结构简式为：，A和D是同分异构体，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是苯乙酸，H水解生成B和G，则H的结构简式为：。

（1）C结构简式为：，所以C中的官能团是碳碳双键；E为醇，含有的官能团为羟基。

（2）通过以上分析知，H的结构简式为：。

（3）①属于取代反应，②属于消去反应，③属于消去反应，④属于氧化反应，⑤加成反应，⑥取代反应，⑦、⑧属于氧化反应，⑨酯化反应或取代反应，故选①⑥⑨。

（4）反应⑥为氯代烃水解生成醇的反应，化学方程式为：

（5）F为醛，被新制氢氧化铜氧化，化学方程式为：

，

（6）G是苯乙酸，苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，说明含有羧基或酯基，如果含有一个羧基一个甲基，则有三种结构，如果含有酯基，G的同分异构体是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以符合条件的G的同分异构体有6种，

考点：本题考查有机物的推断、有机反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的判断。