Question

药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效。在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中间体M的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）D中的官能团为              ：反应④属于              反应(填反应类型)；

B的结构简式为                                                 。

（2）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：                     。

    A．能发生银镜反应和水解反应：  B．不存在顺反异构体

(3)利用溴代烃E (含溴质量分数为66.1％)为起始原料也可制得中间体M：

则E的结构简式为                           

F→M的化学方程式为                                                 。

（4）C₆H₅MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M。①用系统命名法给化合物G命名：              ；②写出加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式：                  。

Answer

（1）羰基，溴原子，还原，Br—CH2CH2CH2COOH；（2）HCOOCH2CH=CH2；

（3）CH2=CH—CH2Br；C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br；

（4）1,4—二溴丁烷；BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O

【解析】

试题分析：（1）由D的结构 可以看出其含有的官能团为羰基、溴原子；由D变为M：。可以看出是分子得到颚H原子。根据有机反应：得氢失氧被还原。得氧失氢被氧化。可知反应④属于还原反应。A与HBr发生反应得到BrCH2CH2CH2COOH；B在PCl3作用下反应得到C:BrCH2CH2CH2COCl。（2）满足条件的A的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH=CH2（3）溴代烃E 中含溴质量分数为66.1％。则该溴代烃的相对分子质量为80÷66.1％=121.假设该溴代烃的分子中烃基部分的式量为121-80=41,C：41÷13=3……5.所以该溴代烃的分子为C3H5Br。由M的结构及后来添加的物质可知E的结构简式为CH2=CH—CH2Br。CH2=CH—CH2Br与Mg发生反应得到CH2=CH—CH2MgBr；CH2=CH—CH2MgBr与C6H5CH2Br发生反应得到F：C6H5CH2CH2CH=CH2。F与HBr在过氧化物存在下发生反应得到M。化学方程式为C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br；（4）C6H5MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M。则根据质量守恒定律可知G为BrCH2CH2CH2CH2Br。①用系统命名法给化合物G命名1,4—二溴丁烷；②卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃。加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O。

考点：考查卤代烃的性质、化学式的确定、结构简式、化学方程式及同分异构体的书写、系统命名法的知识。