Question

粘合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

（1）写出A和B的结构简式。A　　　　，B　　　　。

（2）写出反应条件：反应②　　　　；反应⑤　　　　。

（3）反应③和⑤的目的是___________________________________________。

（4）C的具有相同官能团的同分异构体共有　　　　种。

（5）写出D在碱性条件下水解的反应方程式：___________________________

__________________________________________________________________

Answer

（1）CH3CH=CH2 CH2=CHCH2Cl（或CH2=CHCH2Br）

（2）NaOH/H2O，加热 NaOH/C2H5OH，加热

（3）保护碳碳双键

（4）4

（5）＋NaOHCH2=CHCOONa＋NH3↑

【解析】根据A的分子式可知A为丙烯（CH3CH=CH2），丙烯在高温条件下发生α－H的取代反应（反应①）生成B（氯丙烯ClCH2CH=CH2），B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2=CHCH2OH（反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH2=CHCH2OH先与HCl等发生加成反应（反应③），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高锰酸钾的作用下被氧化为ClCH2CH2COOH（反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（消去反应⑤）生成CH2=CHCOOH，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C（CH2=CHCOOCH3）；由粘合剂的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D的结构简式为CH2=CHCONH2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C的同分异构体有以下四种：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2。