Question

甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构无支链,分子式为C₄H₆O₅,1.34 g A与足量NaHCO₃溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化:

ABCDE

其中,E的分子式为C₄H₆O₆。已知:

++Zn(OH)X

(X代表卤原子,R代表烃基),A的合成方法如下:

①F+BrCH₂—COOCH₂CH₃G+Zn(OH)Br

②G+2H₂OA+2M(其中,F、G、M分别代表一种有机物)

请回答下列问题:

(1)E的结构简式为　　　　　　　　,E的核磁共振氢谱中会出现　　　　组峰,一分子E最多能与　　　　分子乙醇发生分子间脱水反应。 

(2)从A到D所发生的化学反应的类型依次是                                               　。 

(3)F的分子式是　　　　。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:①能与NaHCO₃反应,且常温下能使溴水褪色;②不能发生银镜反应;③1 mol该同分异构体与足量钠反应,标准状况下可得到22.4 L氢气(注:羟基不能直接与双键相连)。

(4)写出G与水反应生成A和M的化学方程式                                                         　。 

Answer

(1)HOOC—CHOH—CHOH—COOH 3 4

(2)消去反应;加成反应、取代反应

(3)C4H6O3 HOOC—CHCH—CH2OH、

HOOC—CHOH—CHCH2、

(4)C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5+2H2OHOOC—CHOH—CH2—COOH+2C2H5OH

【解析】n(A)= 0.01 mol,所以1 mol A中含有2 mol—COOH,结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH;由A、E的分子式可知E比A多一个—OH,B、C、D、E分别为HOOC—CHCH—COOH、HOOC—CHBr—CHBr—COOH、NaOOC—CHOH—CHOH—COONa、HOOC—CHOH—CHOH—COOH;由①、②可知M为CH3CH2OH、G为C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5,F为C2H5OOC—CHO;(3)含有—COOH、CC,含有2 mol—OH,由分子式C4H6O3可知一分子中含有一个—COOH、一个醇羟基,即可写出符合条件的结构简式