Question

口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物Ⅰ的合成路线如下：

已知：①R—CH₂—CH===CH₂R—CHCl—CH===CH₂

②R—CH₂—CH===CH₂ R—CH₂CH₂CH₂CHO

(1)A的结构简式是________，D中的官能团的名称是________。

(2)写出B―→C的化学方程式：___________________________________________，

该反应类型是____________________。

(3)H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出H的结构简式：_____________________________________________________

(4)写出E＋H―→I的化学方程式：______________________________。

(5)J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有________种(①考虑顺反异构；②“”结构不稳定)，请任意写出其中一种的结构简式：______________。

(6)关于G的说法中正确的是________(填序号)。

a．1 mol G可与2 mol NaHCO₃反应

b．G可发生消去反应

c．1 mol G可与2 mol H₂发生加成反应

d．G在一定条件下可与Cl₂发生取代反应

Answer

(1)CH3—CH===CH2 醛基、羟基

(2)Cl—CH2—CH===CH2＋NaOHHO—CH2—CH===CH2＋NaCl 取代反应

(6)ad

【解析】根据题中信息和转化关系可知A、B、C、D、E、F、G、H、I分别为CH3—CH===CH2、Cl—CH2—CH===CH2、HO—CH2—CH===CH2、HO—CH2—CH2—CH2CHO、HO—CH2CH2CH2CH2—OH、OHCCH2CH2CHO、HOOCCH2CH2COOH、。

根据信息可知，J可能的稳定结构有CH2===CHCH2CH2OH、5种

(6)1 mol HOOCCH2CH2COOH有2 mol —COOH，可以与2 mol NaHCO3反应；G不能发生消去反应；—COOH不能发生加成反应；G在光照条件下可与Cl2发生取代反应。