Question

某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下。

已知：

请回答下列问题：

(1)C的分子式为________。

(2)下列对相关反应类型的判断合理的是________(填序号)。

	①	②	③	④	⑤	⑥	⑦
Ⅰ	加成	水解	还原	取代	还原	氧化	加聚
Ⅱ	加成	消去	还原	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅲ	取代	水解	氧化	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅳ	取代	消去	氧化	取代	还原	氧化	加聚

(3)写出反应③的化学方程式：_____________________________________。

(4)扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有________种，写出其中一种的结构简式：________。

(5)以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：

①冬青油的结构简式为__________________________________________。

②写出反应Ⅴ的化学方程式：_______________________________________。

Answer

(1)C7H6O (2)Ⅲ

【解析】由题给条件和反应⑥的产物可推知，A为甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ，结合反应②和④的条件知，A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息Ⅰ和Ⅱ知，D的结构简式为，则扁桃酸的结构简式为。由信息Ⅲ知，苯胺易被氧化，故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E)，先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F，F再还原生成邻氨基苯甲酸，如果先还原，后氧化，则氨基也能被氧化。反应④属于加成反应，反应⑦是缩聚反应。(4)扁桃酸的同分异构体中应含有羧基和酚羟基；苯环上有2个取代基(—OH、—CH2COOH)时，有3种不同结构；苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—COOH)时，有10种不同结构，所以符合条件的同分异构体共有13种。(5)由流程图可知，A与溴化铁反应生成H，H为邻溴甲苯，反应Ⅱ是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基；反应Ⅲ是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应，K为邻羟基苯甲酸。K与甲醇发生酯化反应生成冬青油，K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林。