Question

某有机物的化学式为C₄H₈O₃，现有0.1 mol该有机物分别与足量的钠、足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体分别为2.24 L H₂、2.24 L CO₂。则该有机物的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)

A．3种　　　　　 B．4种    C．5种          D．6种

Answer

C

【解析】由—COOH＋NaHCO3―→CO2知，1 mol羧基生成1 mol二氧化碳；由—OH(或—COOH)＋Na―→H2知，2 mol羟基(或羧基)生成1 mol H2。依题意，n(H2)＝n(CO2)＝＝0.1 mol。所以C4H8O3分子中含有1个羧基和1个羟基。C4H8O3拆去—COOH、—OH剩余“C3H6”，可以看成是丙烷(C3H8)上两个氢原子被羧基、羟基取代。

第一步，羧基取代丙烷上一个氢原子得两种同分异构体：(Ⅰ)CH3—CH2—CH2—COOH、 (Ⅱ)

第二步：（I）、（II）上一个氢原子被羟基取代得到同分异构体，由（I）式得到3种同分异构体：、、，由（II）式得到2种同分异构体：、，所以共有5种同分异构体。

点拨：本题考查有机物同分异构体的数目判断，意在考查考生对中学化学基础知识的掌握情况及复述、再现、辨认的能力。