Question

下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和烃C₆H₁₄的流程图。请回答以下问题：

(1)①～⑥中属于取代反应的有________。

(2)C₆H₁₄的核磁共振氢谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为________________；写出E的结构简式：__________________。

(3)写出B与新Cu(OH)₂反应的化学方程式：________________。

(4)D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种，其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为________。

①含碳碳双键　②能水解　③能发生银镜反应

(5)根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选)，写出第一步和第三步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式)：________、________。

Answer

(1)①②⑤

【解析】由框图可知，C3H6经反应①生成C3H5Cl，说明发生的是取代反应，而不是加成反应；而最后由D生成E发生的是加聚反应，再由框图所给反应条件共同推测，从C3H6到E碳碳双键没有被破坏，再由A到B，B到C经过了两步氧化，所以第一步取代反应中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氢原子，这样可以推出C3H6为

CH2=CHCH3, C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，

A为CH2=CHCH2OH，B为CH2=CHCHO，C为CH2=CHCOOH，D为CH2=CHCOOCH3，E为。

由C6H14的核磁共振氢谱只有两种峰，推出C6H14的结构简式为，则C3H7Cl的结构简式为CH3CHClCH3。

(1)①是取代反应、②是取代反应(水解反应)、③是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反应(取代反应)、⑥是加成反应。(3)B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2=CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)符合条件的D的同分异构体有3种，分别是CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH。其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为CH2=C(CH3)OOCH。(5)由乙醇通过三步反应合成环己烷，则第一步为乙醇发生消去反应生成乙烯，第二步为乙烯和溴单质加成生成1,2－二溴乙烷，第三步为在钠的条件下，1,2－二溴乙烷发生反应生成环己烷。发生的反应为：

CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

点拨：本题考查了有机物的结构简式、反应类型、有机反应方程式、同分异构体等，意在考查考生提取信息的能力和运用所学知识解决问题的能力。