Question

已知：

水杨酸E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。

(2)B能与新制的Cu(OH)₂发生反应，该反应的化学方程式为__________________________。

(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________。

(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：__________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：______________。

Answer

(1)C4H10O 1－丁醇(或正丁醇)

(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)

(4)还原反应(或加成反应) 羟基

(6)浓H2SO4、加热

【解析】根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。

(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1－丁醇(或正丁醇)。(2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)由题干提供的信息可知②的反应过程为

所以C有2种结构。－CHO和共同存在时要先检验－CHO，然后检验，所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，所以C→D是与H2发生加成反应，也称为还原反应。由于相对分子质量相差4，所以和－CHO都与H2加成，所以D中官能团名称为羟基。

(6)第④步为酯化反应，所以条件是浓H2SO4、加热，E的结构简式为。

点拨：知识：分子式的确定、有机反应类型、同分异构体、有机物的检验、化学方程式的书写等D能力：考查学生从流程中获取信息的能力，综合分析判断解决问题、正确表达的综合素养。试题难度：较大。