Question

化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。

(2)A→B的反应类型是____________。

(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________________。

①分子中含有两个苯环；②分子中有3种不同化学环境的氢；③不含—O—O—。

(4)实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C₁₉H₁₅NFBr，写出其结构简式：________________。

(5)已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。

(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

(1)醚键 醛基 (2)还原反应(或加成反应)

(4) (5)保护羟基，防止被氧化

(6)

【解析】 (1)根据D物质的键线式，可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。(2)根据A和B物质的键线式比较可知，A→B的反应类型是还原反应。(3)要求对原结构的变动较大，要想准确无误写出要求的结构简式，必须先明确A的不饱和度和碳原子、氧原子个数。整理发现，A不饱和度为8，正好为两个苯环的不饱和度。碳原子个数为14、氧原子个数为4。再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢，得知结构必须高度对称。故将两苯环对称放置，两侧各安置1个甲基和2个羟基，且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知，合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基，防止被氧化。(6)根据上述合成路线图中的信息可知，欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环，再成环。合成路线及条件详见参考答案。