Question

使用抗生素是治疗甲型H1N1流感的有效方法。青霉素的结构简式为：(R不同可形成不同的青霉素)，本次治疗甲型H1N1流感，使用的五种青霉素所对应R的结构简式如下：

青霉素—R

ACH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂—

B

CCH₃—(CH₂)₄—

DCH₃CH=CH—C(CH₃)₂—

ECH₃—(CH₂)₆—

根据表中五种青霉素回答下列问题：

(1)青霉素E的分子式________。

(2)属于同分异构体的是________，属于同系物的是________。

(3)已知蛋白质在酸性或碱性条件下都能水解，青霉素D分别与足量的盐酸和NaOH溶液反应，消耗HCl和NaOH的物质的量之比为________。

(4)青霉素A、B中的—R连接得到有机物F。对该有机物F的说法中不正确的是 (　　)。

A．该有机物能使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色

B．该有机物可在一定条件下生成醇类

C．该有机物燃烧一定生成CO₂和H₂O

D．1 mol该有机物最多能与4 mol H₂发生加成反应

Answer

(1)C16H26O4N2S (2)A与D C与E (3)2∶3 (4)C

【解析】(1)根据有机物中C、H、O、N的成键原则可知青霉素F的分子式为C16H26O4N2S。

因蛋白质的水解是分子中的肽键 发生断裂生成—COOH和—NH—，生成的—COOH能与NaOH反应，生成的—NH—能与HCl反应，所以1 mol青霉素D与足量的盐酸反应时，消耗2 mol HCl，与足量NaOH溶液反应时，消耗3 mol NaOH，故消耗HCl和NaOH的物质的量之比为2∶3。

(4)F中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；能与H2O在一定条件下发生加成反应而生成醇；但不完全燃烧时可生成CO；该有机物中的碳碳双键能与H2发生加成反应，1 mol F最多与4 mol H2发生加成反应。