Question

覆盆子酮（）是一种从植物覆盆子中提取的较为安全的香料。一种以石油化工产品A和丙烯为原料的合成路线如下：

信息提示：

（ⅰ）

（ⅱ）

根据上述信息回答：

（1）A的化学名称是________。

（2）C中含有的官能团是________。

（3）与反应⑥反应类型相同的是________（选填反应①～⑦，下同），与反应③反应条件相似的是________。

（4）写出反应⑦的化学方程式_____________________________________。

（5）E的同分异构体有________种（包括E在内），其中在核磁共振氢谱中出现三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2的是________________________________（写出结构简式）。

Answer

（1）甲烷 （2）羟基

（3）④ ⑤

（4）

（5）3 OCH3CH2CH3

【解析】结合已知信息（ⅰ）及反应⑥的生成物为，及反应物之一为丙酮可知D为甲醛（HCHO），根据反应③的反应条件“O2，铜丝，△”可知C为甲醇（CH3OH），再由反应①的反应条件“Cl2，光”可知A、B分别为甲烷、一氯甲烷（CH3Cl）；丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应生成醇，通过E生成丙酮可知E为2­丙醇。

（1）～（2）通过上面分析可知A为甲烷，C为甲醇，故C中的官能团是羟基。

（3）反应⑥是发生在醛的C===O上的加成反应，框图中的反应④也是加成反应；反应⑤与反应③的反应条件都是氧气、铜作催化剂和加热。

（4）结合已知信息中的反应（ⅱ）及框图中的反应⑦的反应物与生成物的特点可知，框图中的反应⑦还需要反应物苯酚，因此仿照已知信息中的反应（ⅱ）可以写出反应⑦的化学方程式。

（5）E为，其同分异构体还有CH3CH2CH2OH、CH3—O—CH2CH3，其中后者含有三种不同化学环境的氢原子。