Question

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

(1)有机物Ⅳ的分子式为________，含有官能团的名称为醚键和________。

(2)有机物Ⅴ的名称为________，其生成Ⅵ的化学方程式为(注明反应条件)：_________________________________________________________________。

(3)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式

_______________________________________________________。

①苯环上的一硝基取代物有2种

②1 mol该物质水解，最多消耗3 mol NaOH

(4)反应①中反应物的原子利用率为100 %，请写出该反应的化学方程式

____________________________________________________________。

Answer

(1)C8H8O3 (酚)羟基、醛基

【解析】 (1)在该有机物中共含有三种官能团：—O—为醚键，—CHO为醛基，—OH为羟基。(2)由转化图推出Ⅴ是1,2­二溴乙烷，Ⅵ为乙二醇，Ⅶ为乙二醛。由Ⅴ生成Ⅵ的反应为卤代烃在碱性条件下的水解反应。

(3)根据①苯环上的一硝基取代物有2种，推出苯环上的取代基成对位取代。根据②可知该同分异构体中含有酯的结构，但1 mol普通酯在水解时只能消耗1 mol NaOH，而该物质水解，最多消耗3 mol NaOH，则可知

该同分异构体中含有1个酚羟基以及水解后能生成1个酚羟基的酯基，由此可以推出该同分异构体的结构。