Question

化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。¹H­NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题：

(1)下列叙述正确的是________。

a．化合物A分子中含有联苯结构单元

b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体

c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

d．化合物D能与Br₂发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________。

a．属于酯类  b．能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式：________。

(5)写出E→F反应的化学方程式：________。

Answer

【解析】A能与FeCl3发生显色反应，说明A中含有酚羟基。所以X中的Br直接与苯环相连。分析A、C的化学式知，A与Br2发生了取代反应，且一个A与四个溴原子取代，根据溴与苯酚反应的原理知，A中应存在两个苯环，溴取代了苯环上羟基邻对位上的氢原子。A中含有15个碳，减去2个苯环含有的碳，还存在3个碳原子。又因为A中存在化学环境相同的两个甲基，且苯环上的一硝基取代物只有两种，故可推知，A中两个苯环之间用一个碳原子相连，余下的两个甲基连接在该碳原子上，由此得出A的结构简式为：。B在浓H2SO4作用下脱水，生成的D中含碳碳双键，D与乙二醇可以酯化，故B、D中均含有羧基，E中含有的碳碳双键可以发生加聚反应，生成高聚物F。G中碳原子数为B中的两倍，所以2分子B脱水可生成环状化合物G，由此推得B中含有羧基和羟基。又G中所有氢原子化学环境相同，则得出B的结构简式为：。