Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶1∶1∶3。如下图A。

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图B。

(1)分子中共有　　　　种化学环境不同的氢原子。 

(2)A的分子式为　　　　。 

(3)该物质属于哪一类有机物　　　　。 

(4)A的分子中只含一个甲基的依据是　　　　(填序号)。 

a.A的相对分子质量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氢谱图

d.A分子的红外光谱图

(5)A的结构简式为　                                            。

(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:①能发生水解反应;②分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有　　　　种。

Answer

(1)4

(2)C8H8O2

(3)酯类

(4)bc

(5)

(6)4

【解析】(1)由图A知,A有4个峰,则A中有4种氢原子;

(2)N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=4∶4∶1,则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=136,可得n=2,则分子式为C8H8O2;

(3)由图B知,A含有苯环,占6个C原子,还含有CO、C—O—C、C—C、C—H,其中CO、C—O—C可组合为,所以该物质为酯类;

(4)结合上述(3)的解析,再结合图A知有4种氢原子,且其比例为1∶1∶1∶3,又由于—CH3上氢原子数为3,所以只能有一个—CH3。

(5)综上所述,A的结构简式为;

(6)A的芳香类同分异构体能发生水解的一定含有酯基,分子结构中又含有一个—CH3,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯且苯环上连一个—CH3,(,有邻、对、间位三种结构),所以可能的结构有4种。