Question

扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:ABC→…→D

请回答下列问题:

(1)B→C的反应类型为　　　　,D中官能团的名称为　　　　　　　　　。

(2)C的结构简式为　                   。

(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。

(4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式:                            　。

(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有　　　　种。

①苯环上有两个对位取代基　②属于氨基酸

Answer

(1)取代反应 (酚)羟基、氨基

(2)

(3)2

(4)+3Br2↓+3HBr

(5)2

【解析】采用正逆推相结合的方法,根据D与CH3COOH生成扑热息痛(含肽键)知D为,则由A知该反应为取代反应,A为,AB,该反应为水解反应,则B为,再由C知,该反应为引入硝基的取代反应且是对位硝基取代,所以C为,观察B→C的反应,即,发现酚羟基中的氢原子被—CH3代替,则该反应同时生成小分子HI。

(3)1 mol扑热息痛中1 mol肽键消耗1 mol NaOH、1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。

(5)氨基酸中含—COOH、—NH2两个官能团,除了苯环外,还只能有一个—CH2—基团,所以符合条件的物质有和。