Question

香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可由水杨醛

制备。

(1)中间体X的化学式为　　　　。 

(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为                             　。

(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为            。

(4)下列说法中错误的是（   ）

A.中间体X不易溶于水

B.水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面

C.水杨醛除本身外,含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种

D.水杨醛和香豆素3羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

(5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反应为:

已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为　　　　;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为                        。

Answer

(1)C12H10O4

(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O

(3)

(4)B

(5) +HNO3+H2O或:+HO—NO2+H2O

【解析】(1)根据碳满足4个价键和O 满足2个价键的有机物的分子式为C12H10O4。

(2)1 mol —CHO与2 mol 银氨溶液反应,也可考虑酚羟基与氨气的反应。

(3)中酯基和羧基都能与NaOH溶液反应且酯基水解产生的酚羟基也能与NaOH溶液反应。

(4)中间体X中不含亲水基,则不易溶于水,A项正确;水杨醛分子中苯环上及相连的12个原子共面,分子中所有的原子是共面的,但C—C可以旋转,两个平面不一定共面,B项错误;水杨醛的同分异构体除本身外还有间位和对位2种;羟基与醛基合并,形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种,C项正确;水杨醛中含醛基和香豆素3羧酸中含碳碳双键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。

(5)结合吡啶性质与苯类似且能与3 mol 氢气加成得哌啶,则吡啶的结构简式为,吡啶的硝化反应与苯的硝化反应类似。