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绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品中可...

绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。

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(1)在反应①中,绿原酸与水按11发生反应,则绿原酸的分子式为    ,反应①反应类型为      

(2)1 mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为     

(3)写出化合物Ⅱ与浓溴水反应的化学反应方程式:                      

(4)1 mol化合物Ⅱ与足量的试剂X反应得到化合物Ⅲ(满分5 manfen5.com),则试剂X    

(5)化合物Ⅳ有如下特点:①与化合物Ⅱ互为同分异构体;②遇FeCl3溶液显色;1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag;④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式:             

 

(1)C16H18O9 取代反应 (2)56 L (3)+4Br2+3HBr (4)NaHCO3溶液 (5)(或或) 【解析】(1)根据绿原酸与水按1∶1发生反应生成化合物Ⅰ和Ⅱ,化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分别为C7H12O6、C9H8O4,将化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再减去1个水分子,即得绿原酸的分子式为C16H18O9;根据反应条件和过程可判断发生的是取代反应。 (2)1 mol化合物Ⅰ含有4 mol—OH和1 mol—COOH与足量金属钠反应,故1 mol化合物Ⅰ能与5 mol金属钠反应,生成2.5 mol H2,即标况下56 L。 (3)化合物Ⅱ中含有碳碳双键和酚羟基官能团,而酚羟基的邻对位能与溴水发生取代反应,故1mol化合物Ⅱ能与4mol溴水反应,故方程式为+4Br2+3HBr。 (4)试剂X能与—COOH反应而不能与—OH反应,则试剂X为NaHCO3溶液。 (5)Ⅳ遇FeCl3溶液显色则一定含有苯环和酚羟基,1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,则说明含有2个—CHO,苯环上的一卤代物只有一种,则化合物Ⅳ可以为、或等,任写其中一种即可。  
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考点分析:
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兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂。工业上可通过有机化工原料A制得,其合成路线如下图所示:

A满分5 manfen5.comB满分5 manfen5.comC满分5 manfen5.comD满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com(兔耳草醛)

已知:CH3CHO+CH3CHO满分5 manfen5.comCH3CH(OH)CH2CHO

满分5 manfen5.com可写成满分5 manfen5.com

(1)B中含氧官能团的名称是                                 

(2)上述合成路线中反应①属于      ,反应②属于      (填写反应类型) 

(3)写出由D获得兔耳草醛的化学反应方程式:                                 

(4)A的同分异构体中符合以下条件的有     种。 

a.能使FeCl3溶液显紫色

b.能发生加聚反应

c.苯环上只有两个互为对位的取代基

 

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有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)

A满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.comC满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com

(1)AC的结构简式分别是             ,D中含有的含氧官能团名称是    

(2)CD的反应类型是    

(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是                    

(4)E是一种相对分子质量比A14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:                                                   

①能发生银镜反应

②一定条件下可发生水解反应

③分子的核磁共振氢谱中有四组峰

(5)FB在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式:                                           

 

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已知:Ⅲ能与NaHCO3溶液反应,Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。

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(1)化合物Ⅲ中官能团的名称是    ;Ⅱ不能发生的反应是     

A.加成反应B.消去反应

C.酯化反应D.水解反应

(2)反应③的类型为       

(3)Ⅴ的结构简式为       ,Ⅰ的结构简式为      

(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分异构体,同时符合下列四种条件,则Ⅵ的结构简式为     

A.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2

B.能与FeCl3溶液发生显色反应

C.能发生水解反应

D.核磁共振氢谱有6个峰,峰的面积之比为122221

(5)化合物Ⅱ发生分子内成环反应的化学方程式为                             

 

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ABCDE均为有机化合物,转化关系如图所示:

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已知:一个碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,易发生下列变化,生成较稳定物质:

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请回答下列问题:

(1)化合物A的分子式:      

(2)B的结构简式:      

(3)写出AB,CD的有机反应类型:AB:    反应,CD:    反应。

(4)B不能发生的反应是    (填序号)

①氧化反应;②取代反应;③消去反应;④水解反应;⑤加聚反应

(5)写出D与足量的银氨溶液在一定条件下反应的化学方程式:                      

 

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阿司匹林(乙酰水杨酸,满分5 manfen5.com)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128135 。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基本操作流程如下:

乙酸酐+水杨酸满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com粗产品满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com满分5 manfen5.com乙酰水杨酸

(阿司匹林)满分5 manfen5.com测熔点

主要试剂和产品的物理常数

名称

相对分子质量

熔点或沸点()

水杨酸

138

158(熔点)

微溶

醋酸酐

102

139.4(沸点)

反应

乙酰水杨酸

180

135(熔点)

微溶

 

请根据以上信息回答下列问题:

(1)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是                            

(2)①合成阿司匹林时,最合适的加热方法是                

②加热后冷却,未发现被冷却容器中有晶体析出,此时应采取的措施是        

③抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,则洗涤的具体操作是            

(3)试剂A        

另一种改进的提纯方法如下:

粗产品满分5 manfen5.com 满分5 manfen5.com 满分5 manfen5.com 满分5 manfen5.com 满分5 manfen5.com乙酰水杨酸

(4)改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示,

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①使用温度计的目的是                                   

②此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是:                      ,所得产品的有机杂质要比原方案少,原因是                 

 

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