Question

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________，化学名称是________；

(2)B的分子式为________；

(3)②的反应方程式为________；

(4)①和③的反应类型分别是________，________；

(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为________；

(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(CCC)结构单元的链状烃还有________种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式：________。

Answer

【解析】由C5H8可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶的单体，则A为异戊二烯。“分解”A、B合成的产物：

反应①的产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应②后却变为2个碳碳双键，所以反应②只能是消去反应。反应③的条件有些怪，不会是加成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则反应③只能是取代反应，还只能是在环上与酯基相连的那个碳上取代才符合题目要求，则C的结构简式为；这个结构在氢氧化钠水溶液的条件下水解再酸化，反应④就简单了。(6)同分异构体要注意立体异构，这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构，因而还得注意炔类的异构。这些异构体的结构为：

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